Сам Дениг не скрывал любви к алкоголю. В те годы пьянство было свойственно всем обитателям торговых постов, ибо занять себя чем-то иным они не умели. В декабре 1849 года Дениг писал Александру Калберстону, ожидая его весеннего приезда в форт Юнион: «Я был бы весьма признателен тебе, если бы ты прихватил специально для меня бочонок старого виски галлонов на пять (почти 20 литров). Я бы с удовольствием поднимал его за твоё здоровье от случая к случаю…» Пристрастие к выпивке во всех торговых постах тоже может служить объяснением неточностей в ежедневниках и прочих документах. Клеркам и счетоводам случалось иногда пить от беспробудной скуки несколько дней подряд, затем они приходили в себя и судорожно заполняли всякие формуляры, составляли отчёты и т.п. Как уж тут не ошибиться, сколько индейцев приезжало неделю назад и сколько из них погибло в пьяной драке? Летом 1851 года знаменитый священник Де Смет провёл в форте Юнион более двух недель. Он нашёл, что Дениг был не только хорошим знатоком индейских племён, но и симпатизировал дикарям, что было характерно далеко не всем жителям Дальнего Запада тех времён. Де Смет вдохновил Денига на написание ряда заметок о дикарях. В 1852 году в форт Юнион прибыл Рудольф Курц, молодой шведский художник, посвятивший много страниц своего дневника жизни в форте и встречам с Денигом. Он отмечал, что Дениг держал всех своих подчинённых «в кулаке». Курц обратил внимание на то, что Дениг обладал незаурядными способностями в области торгового дела. Дениг понимал, что дружеские отношения с индейцами следовало поддерживать не только за счёт успешного товарообмена. Дениг женился на Маленькой Оленихе, сестре вождя Ассинибойнов по имени Летящий Впереди, в результате чего тот стал прилагать особые усилия для развития торговли… Это была уже вторая жена Денига.